退社時点でほとんどキャピタルゲインがないため、法的な有効性がある
と言えるのかどうか、疑問があります。
１ 将来の幹部候補生である従業員へ、社長からの株式の贈与契約書
→ 会社経営に責任を持たせるため
２ 仮に退社した場合には、全株を贈与を行った社長に譲渡する
３ ２の場合の譲渡時価は、退社時の時価に関係なく、額面金額による
よろしくお願いいたします。
＞以下のような特約を付した、株式贈与契約書は有効でしょうか？
＞退社時点でほとんどキャピタルゲインがないため、法的な有効性がある
＞と言えるのかどうか、疑問があります。
＞１ 将来の幹部候補生である従業員へ、社長からの株式の贈与契約書
＞→ 会社経営に責任を持たせるため
＞２ 仮に退社した場合には、全株を贈与を行った社長に譲渡する
＞３ ２の場合の譲渡時価は、退社時の時価に関係なく、額面金額による
「買戻特約付贈与」というものは法律上ありませんが、
今回のケースであれば、
「贈与契約（社長→社員）」＋「売買契約（社員→社長）の予約」
として、法的に有効となりうると考えられます。
もし、実際に契約を行われるのであれば、
「贈与契約（社長→社員）」＋「売買契約（社員→社長）の予約」
であることが明確になるように、
契約書の内容を整備しておく必要はあります。
なお、詳細は回答の理由に譲りますが、
会社への「売買契約（社員→社長）の予約」
が実際の売買契約の効力を生じた場合には、
社員（譲渡人）から、または社長（譲受人）と社員
共同で、会社へ譲渡承認請求がなされ
なくてはならないという規定があるため、
スッキリと疑義なく
＞→ 会社経営に責任を持たせるため
という趣旨を実現するためには、
種類株やストックオプションの発行
をご利用になる方法もご検討
ください。
２ 回答の理由
「買戻特約付売買」は、民法５７９条以下に規定されており、
法律上存在します（対象は、不動産に限られていますが）。
一方、「買戻特約付贈与」というものは法律上ありませんので
今回の契約は、「買戻特約付贈与」ではありません。
もっとも、
社長から社員に株式を贈与した上で、
＞２ 仮に退社した場合には、全株を贈与を行った社長に譲渡する
＞３ ２の場合の譲渡時価は、退社時の時価に関係なく、額面金額による
という契約は、
法的には、
「贈与契約（社長→社員）」＋「売買契約（社員→社長）の予約」
として、有効となりうると考えられます。
もし、実際に契約を行われるのであれば、
「贈与契約（社長→社員）」＋「売買契約（社員→社長）の予約」
であることが明確になるように、
契約書の内容を整備しておく必要はあります。
売買契約の予約は、売買を完結する意思表示をした時点で、
効力を生じますので（民法５５６条）、
社員退社後に、社長が（元）社員に対して、
売買を完結させる意思表示をした時点で、
売買の効力が生じ、株式を譲渡したことになります。
また、
＞退社時点でほとんどキャピタルゲインがない
ため不当ではないかという点は、
あくまで、社長と社員の間で譲渡価額をどのように定めるかの問題で、
社員がこれで納得して契約を締結するのであれば、
契約の有効性に関わるということにはならないと考えます。
なお、当事者間では、このような契約も有効であると
考えられますが、
会社との関係では、
会社法１３６条及び１３７条２項
により、
社員（譲渡人）から
または
社長（譲受人）と社員共同で、
会社へ譲渡承認請求がなされ
なくてはならないという規定があります。
株主名簿の変更を会社から一方的に
認める措置とは異なり、譲渡自体の承認
については、会社から一方的に認める措置を
講じることはできないと考えられています。
そして、やめてしまった社員（譲渡人）が
譲渡承認請求をわざわざするかというと
難しい部分もあるので、
疑義を残さず、スッキリとしたい
ということでしたら、
＞→ 会社経営に責任を持たせるため
の目的を実現するためには、
種類株やストックオプションの活用
をした方が無難かと思います。
よろしくお願い申し上げます。